杭高院简继文博士在苯环C-C键活化领域取得重要进展

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近来,浙江师范大学杭州高级研讨院的简继文博士与复旦大学周鸣飞课题组协作,在零下269.15摄氏度(4K)条件下研讨了硼原子与苯在氖基质中的反响,试验组成及表征了硼原子促进苯环C-C键开裂生成的七元和五元硼杂环自由基化合物。

相关效果以“Boron-Mediated Carbon-Carbon Bond Cleavage and Rearrangement of Benzene Forming the Borepinyl Radical and Borole Derivatives”为题,宣布在世界尖端期刊Journal of the American Chemical Society(《美国化学会会志》,2018年影响因子14.69)上,其间简继文博士为本文榜首作者、浙江师范大学为本文榜首单位。

苯分子C-H键、C-C键的活化在有机化学、医药、化工、资料等范畴均有着重要的效果。虽然现在过渡金属催化苯环C-H键、C-C键的报导现已层出不穷,但是非金属促进苯环C-C键开裂的反响在国内外还鲜有报导。硼原子与乙烯分子在低温基质阻隔的条件下的反响现已标明硼原子能自发地、挑选性地刺进到C=C双键中,这一发现为进一步研讨苯环C-C键的活化供给了新的思路。

基于此,简继文博士及协作者在低温基质阻隔的条件下研讨了硼和苯的反响,除观测到七元硼杂环自由基(borepinyl radical)B外,初次在试验上发现了五元硼杂环替代的乙烯基自由基(borole substituted vinyl radical)C及乙炔基替代的五元硼杂环自由基(1- ethynyl-2-dihydro-1H-borole radical)D等光异构化产品,并经过理论计算方法进一步研讨了硼与苯的反响及产品光异构化的机理。该研讨不光能够让我们更好地了解硼原子对苯环C-C键的活化机理,并且对规划组成相应的硼杂环化合物、了解该类化合物的光化学行为具有重要的指导意义。

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