材料学院高利柱教授课题组在Angewandte Chemie发表论文

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材料学院高利柱课题组近来在手性四元环分子构建方面取得重要研讨发展,相关作用以“Catalytic Enantioselective [2+2] Cycloaddition of alpha-Halo Acroleins: Construction of Cyclobutanes Containing Two Tetrasubstituted Stereocenters”为题,宣告在国际期刊Angewandte Chemie。

Angewandte Chemie (德国应用化学)是Wiley出版社旗舰刊物,是现在国际化学领域最具影响力的综合性刊物之一。

环丁烷结构单元广泛存在于具有生理活性的分子和天然产品中,其也可作为材料进行多种化学转化,是有机反应中的一类重要组成砌块。由于具有较大的环张力,手性环丁烷化合物的组成具有挑战性,尤其是带有季碳中心的环丁烷的手性组成很少有文献报道。[2+2]环化反应是组成四元环的首要途径,现在存在以下难题:1.由于过渡态中涉及到正负离子偶极体或许自由基,因此反应的非对映选择性难以控制。现在研讨集中于对称的反应底物来避免这一难题,但此类反应的产品不具备季碳手性中心。2.由于环张力较大而难以组成,现在研讨所选用的反应底物局限于高反应活性的烯烃。依据现在研讨,课题组展开了一种高效催化体系,初度完成了路易斯酸催化的非对称反应底物的高选择性[2+2]环化反应,并且反应活性较弱的烯烃也适用于此催化体系。反应过程中,由于遭到分子间pi-pi作用力的吸引,以及部分顺式产品向反式产品的转化,反应的非对映选择性得到前进。产品环丁烷具有两个季碳手性中心,并且带有卤素、醛等官能团,利于进一步修饰。此催化组成方法的建立,大大扩展了环丁烷分子的结构多样性。

该论文第一作者是我校材料学院2019级博士生曾蕾,通讯作者为材料学院高利柱教授。材料学院学生许静静、张东升、严中梁以及教授程国林均作出了重要贡献。

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